Thomas Dewing nació el 4 de mayo de 1851, en Newton Lower Falls, Massachusetts. De niño, estaba interesado tanto en dibujar como en tocar el violín; este temprano interés por la música reaparecería más tarde en los temas de muchas de sus pinturas. En 1872, después de un período de aprendizaje en una tienda de litografía, ya había elegido su profesión como "artista". Estudió pinturas en la colección del Museo de Bellas Artes de Boston, especialmente las obras de Jean Baptiste Siméon Chardin . Asistió a clases organizadas por estudiantes en el Boston Art Club y pudo haber estado presente en las conferencias sobre anatomía impartidas en Boston por el artista William Rimmer en 1874-1875. Trabajó brevemente en Albany, Nueva York, durante 1875-1876 y en julio de 1876 fue a Europa. Dewing entró en la Académie Julian, donde siguió un curso con Gustave Boulanger y Jules-Joseph Lefebvre, centrándose en el dibujo anatómico y el modelado. Mientras estaba en París conoció al pintor estadounidense William Merritt Chase y, como Chase, desarrolló un interés particular en la pintura española.
Regresó a América a principios de 1878, se detuvo primero en Nueva York y luego se fue a Boston, donde se convirtió en asistente de la recién fundada Escuela del Museo de Bellas Artes. A finales de la década de 1870 participó en varias exposiciones de Boston, donde se exhibieron pinturas que recordaban obras académicas de moda de artistas franceses. Decidiendo que Nueva York brindaba mayores oportunidades para un artista aspirante, Dewing se mudó allí en 1880. Pronto entró en contacto con muchos de los jóvenes artistas que habían formado la Sociedad de Artistas Estadounidenses debido a la insatisfacción con la Academia Nacional. Dewing fue elegido miembro de la Sociedad en 1880 y en 1881 comenzó a enseñar en la Art Students League, donde renovó su amistad con Chase. En 1881 se casó con la artista Maria Oakey, a través de la cual había sido introducido a un círculo cultural activo, incluidos los pintores Abbott y John La Farge.
A fines de la década de 1880, Dewing había formado su estilo básico y temático: mujeres elegantes y refinadas retratadas con una gama extremadamente limitada de colores y ubicadas en interiores o al aire libre en campos verdes y suaves. Se inspiró en las pinturas del artista holandés Vermeer y en la estética de James A. M. Whistler y del artista inglés Albert Moore. Su pincelada se volvió cada vez más suave y borrosa.
En diciembre de 1897, Dewing renunció a la Sociedad de Artistas Estadounidenses y se unió a un grupo de pintores de Boston y Nueva York para formar The Ten. La mayoría de los Diez trabajó en estilos impresionistas que tenían poco en común con la técnica más tenue de Dewing. Continuó pintando activamente en los primeros años del siglo XX, recibiendo varios premios y disfrutando del patrocinio de coleccionistas tan notables como Charles L. Freer y John Gellatly. Hizo poco trabajo durante la última década de su vida, y murió a la edad de ochenta y siete años en Nueva York el 5 de noviembre de 1938.
